שיר השירים
הראשונה מחמש המגילות. על פי המסורת, נכתבה בידי שלמה המלך: "שיר השירים אשר לשלמה" (א א). על פי ה"זוהר" הספר הוא שיחזור של שירת מלאכי השרת בלילות, כפי שהושמעה באוזני שלמה.
הספר כולל שמונה פרקים, הרצופים תיאורי אהבה, מהם ארוטיים ביותר. הפרשנות המסורתית רואה בספר זה משל לברית הנדר, הכרותה בין החתן - בורא העולם, לבין כלתו - כנסת ישראל. על פי פרשנות זו נאמרו הדברים ברוח הקודש (תוספתא ידים ו ו), והם באים להדגיש אלגורית את קשר האהבה בין ה' לעמו שלא כבשאר ספרי המקרא, שבהם מבוסס קשר זה על יראת ה' והעונש, מתגלם הקשר בשיר השירים באהבה.
אחרים רואים בספר אוסף של שירי אהבה וחתונה עתיקים, שנהגו לשורר, יחד עם ריקוד, כשהיו מלוים את החתן - הרועה היפה, והכלה - היפה בנות. גם לגבי זמן חיבורו של הספר חלוקים החוקרים ביניהם: יש הסבורים, כי נכתב בתקופת בית ראשון, ויש המייחסים אותו לראשית ימי בית שני.
את שיר השירים קוראים בבית הכנסת בערבי שבת קודם לתפילת מנחה, שכן כל כולו קודש, כמאמרו של רבי עקיבא: "כל הכתובים קודש - ושיר השירים קודש קודשים" (ידים ג ה); וכן משום שנזכרים בו שבחיה של הכלה, והרי מתכוננים אנו לקראת שבת המלכה. כן קוראים את הספר, בשבת חול המועד של פסח לני קריאת התורה בטעם מיוחד. אם חל יום טוב ראשון של פסח בשבת, קוראים באותו יום, ואם ביום א' - נדחית הקריאה לשביעי של פסח. אם הקריאה נעשית מתוך מגילה כשרה, מברכים "על מקרא מגילה" ו"שהחיינו".
שיר השירים התייחד לפסח הן משום שהוא מלא תיאור נוף וטבע מלבבים לתקופת האביב: "כי הנה הסתיו עבר, הגשם חלף הלך לו. הניצנים נראו בארץ עת הזמיר הגיע וקול התור נשמע בארצנו" (ב יא-יב); והן משום שהוא מתאר את תולדות השתעבדותו של עם ישראל למלכויות השונות וגאולתו בידי ה': "לסוסתי ברכבי פרעה דימיתיך רעיתי" (א ט). ואכן יש גם הנוהגים לסיים את ליל ה"סדר" בקריאת "שיר השירים". אלה מוסיפים גם את הטעם, שהגאולה העתידית תתרחש בחג האביב, כפי שהיתה הגאולה הראשונה של יציאת ישראל ממצרים. ב"חדר" המזרח-אירופאי נהגו ללמוד את הספר, בלויית מדרשים, בשעות אחר הצהרים של ימי ו'.
בימי חתימת כתבי הקודש, בכרם דיבנה, ניסו לגנוז את שיר השירים משום תיאורי האהבה הנועזים שבו, וכן משום ששם ה' אינו נזכר בו; אך בסופו של דבר גברה יד המצדדים בהכללתו בכתבי הקודש. בהקדמתו לספר קובע תרגום יונתן, כי הוא המשובח מכל עשרת השירים שנאמרו בעולם (שירת האדם הראשון, משה, הבאר, הלויים, יהושע בגבעון, דבורה וברק, חנה, דוד המלך ושירת שבי ציון).
ואצל היהודים הספרדים היה נהוג לקרוא מגילת שיר השירים בבתי כנסיותיהם בתוספת "תרגום" ארמי (המתורגם ללא דיניו). והוא תרגום מדרשי המתחיל "שירין ותושבחן" - שאמר שלמה הנביא מלך ישראל ברוח נבואה לפני רבון כל העולמים וכו'. שיר השירים שימש השראה ליוצאים בספרות, באמנות ובמוסיקה - ולא דוקא יהודים. בשירת ימי הביניים רבתה שאילת מושגים מתוכו לתיאורי האהבה והטבע - "רעיה", "יונה", "חבצלת השרון", וכן לגיבוש מושג האהבה: הן לגבי יחסים שבינו לבינה, המעדנים, מטהרים ומשגיבים את החויה